ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода из "Биоорганическая химия" Пиррол, фуран, тиофен и их производные относятся к богатым электронами , так называемым я-избыточным системам (см. 2.3.2). Для них характерна ббльшая легкость протекания реакций электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Более реакционноспособными являются а-положения. [c.146] Пятичленные ароматические гетероциклические соединения 0 галогенируются, алкилируются, ацилируются, сульфируют-нитруются. [c.147] При выборе реагентов необходимо учитывать ацидофобность, е. нестабильность в сильнокислой среде пиррольных и фура-1ых ядер. [c.147] Нитрование фурана осуществляют в мягких условиях при действии ацетил- тpaтa (ангидрида уксусной и азотной кислот). [c.147] Пиридин И другие гетероциклические системы с пиридиновым атомом азота являются электронно-дефицитными (см. 2.3.2). Они гораздо труднее, чем бензол, вступают в реакции электрофильного замещения, при этом входящий электрофил занимает Р-поло)кение по отношению к атому азота. [c.148] Низкая реакционная способность пиридина обусловлена еще и тем, что в сильнокислых средах, в которых осуществляется электрофильное замещение, пиридин существует в протонирован-ной форме в виде катиона пиридиния СбНбМН , что существенно затрудняет электрофильную атаку. [c.148] Вернуться к основной статье