ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дизамещенные силш-тетразины и их 1,2-дигидропроизводные из "Гетероциклические соединения Т.8" Наряду с бензонитрилом и его производными для синтеза симм-тетрази-нов были использованы нитрилы гетероциклического ряда, о чем будет специально идти речь в одном из последуюш их разделов. [c.94] Реже применяется метод синтеза по Штолле [40], заключаюш ийся во взаимодействии гидразина с ароилхлоразинами, полученными обработкой соответствующих гидразидов пятихлористым фосфором. Здесь также первичным продуктом реакции является 1,2-дигидро-сил л -тетразин. [c.94] В TO время как сам гидразин реагирует с фторолефинами, его производные в эту реакцию не вступают. Так, например, при взаимодействии фенилгидразина и семикарбазида с гексафторпропеном образуются а-фторгидразоны. [c.95] Взаимодействие симм-тетразинов с олефинами проходит более легко в тех случаях, когда диенофил содержит электронодонорные заместители. [c.96] Например, изобутилвиниловый эфир вступает в реакцию с 3,6-бис-(1,2,2,2-тетрафторэтил)-сил(Л1-тетразином при комнатной температуре, в то время как для полного завершения реакции с акрилонитрилом требуется длительное нагревание при 70°. [c.97] Реакция Карбони и Линдсея [44] была использована Бутте и Кейзе [45] для синтеза ряда 4-замещенных 3,6-ди-(2-пиридил)пиридазинов (XVI) исходя из 3,6-ди-(2-пиридил)-сил(л -тетразина, полученного по несколько видоизмененному методу Даллакера [33] взаимодействием 2-цианпиридина с гидразином. [c.97] Вилей и сотр. [581, применив реакцию Пиннера, синтезировали 3,6-ди-(4-бифенилил)-1,2-дигидро-сил л -тетразин (XX) и сил л -тетразин. Авторы указывают, что для успешного проведения реакции необходима абсолютная среда. Водный аммиак и едкое кали они заменили метиловым спиртом и триэтиламином. При этом удалось достигнуть высоких выходов и сократить время реакции. [c.99] Аналогичным образом исходя из тиоамида а-этилизоникотнновой кислоты и гидразингидрата в абсолютном этиловом спирте при 80—85° синтезирован 3,6-бис-[4-(2 -этилпиридил)]-1,2-дигидро-сил л -тетразин [62]. [c.101] Вернуться к основной статье