ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы РОЛЬ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПЕРФТОРАЛКИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ В СОЗДАНИИ ПЕСТИЦИДОВ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ РАЗЛИЧНОГО НАЗНАЧЕНИЯ из "Фторсодержащие гетероциклические соединения синтез и применение" Наличие в бензольном кольце атомов фтора в ряде случаев может быть использовано для синтеза гетероциклических соединений в процессах осуществления перегруппировки. При изучении ряда перегруппировок оказалось, что для соединений с атомами фтора в бензольном кольце может оказаться возможным образование гетероциклических соединений. Эти процессы обусловлены внутримолекулярной циклизацией, затрагивающей оршо-атомы фтора. Так, пентафторфенилаллиловый эфир 188 [255] при термолизе (365 °С) подвергается перегруппировке Кляйзена с образованием 2,5-диенона 189. Однако при кипячении в диметилформамиде в присутствии фтористого калия этот эфир превращается в 5,6,7,8-тетрафторхроман 190. [c.281] Промежуточный продукт перегруппировки Кляйзена 195 подвергается го-молитическому расщеплению по алифатической связи С—Р, последующая изомеризация дает радикальный центр по атому кислорода. Далее происходит радикальная циклизация, и циклический продукт 196 реагирует с атомом фтора, давая соединение 194. [c.283] Представленный в данной главе материал позволяет констатировать значительный интерес к разработке новых методов и подходов в синтезе фторсодержащих гетероциклических соединений и широкое использование специфических особенностей перфторированных органических соединений, особенно перфторолефинов и полифторароматических соединений, для создания новых предпосылок развития и углубления наших представлений о возможностях органического синтеза. Причем, что самое важное для перспективы их широкого использования, эти подходы базируются на доступных и дешевых исходных материалах промышленной химии фтора. Бурный рост фторорганической химии в последние годы привел к открытию новых фторсодержащих гетероциклических соединений уникального строения, у многих из которых были обнаружены специфическая биологическая активность и эффективность в качестве медицинских препаратов и пестицидов. Это в значительной степени стимулирует интерес к такого рода соединениям, и можно надеяться на разработку еще более совершенньк оригинальных методов получения гетероциклических структур, что, несомненно, обогатит синтетическую органическую химию арсеналом новых методологий и позволит осуществлять целенаправленный синтез необходимых структур и моделей. Сложной проблемой является высокая стоимость введения фтора в органические молекулы. Учитывая уникальные свойства, придаваемые фтором, которые нельзя достигнуть при введении других элементов, по мере развития химии и технологии фторорганического синтеза и соответствующего снижения стоимости применение фтора в этом направлении будет, безусловно, постепенно расширяться. [c.285] Фторированные гетероциклические соединения в последние годы приобретают важное значение для медицины и агрохимии благодаря их высокой и специфической физиологической активности [1-5]. Это в значительной степени стимулирует разработку методов целенаправленного конструирования гетероциклических систем с разнообразными фторсодержащими фрагментами, особенно с перфторалкильными группами. Они составляют основу новых препаратов для медицины и сельского хозяйства, а также разнообразных полупродуктов для синтеза материалов различного назначения. [c.294] Бурное развитие фторорганической химии привело к открытию фторсодержащих соединений уникального строения, у многих из которых были обнаружены специфическая биологическая активность и эффективность в качестве пестицидов. По-видимому, именно в настоящее время можно ожидать интенсивного роста производства фторсодержащих пестицидов. [c.294] Фторсодержащие триазолы используют для защиты металлов и сплавов от атмосферной и солевой коррозии [10]. Присутствие перфторированного алкильного заместителя приводит к снижению поверхностной энергии, что проявляется в гидрофобизации металла. Вместе с тем гетероциклическое кольцо триазола проявляет ингибирующий эффект, а также обеспечивает удерживание молекул сорбированного слоя на металле за счет ковалентного и ионного взаимодействия. Все это увеличивает коррозионную стойкость алюминия, меди, стали, сплавов. [c.295] Среди этого класса соединений обнаружены высокоэффективные антикоррозионные агенты, превосходящие по защитному действию производные перфторкарбоновых кислот с аналогичными перфторированными фрагментами [10]. [c.295] Вернуться к основной статье