ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции перфтор-2-метил-3-изотиоцианато-2-пентена с Р-нуклеофилами из "Фторсодержащие гетероциклические соединения синтез и применение" Если в реакцию с перфтор-2-метилпент-2-ен-3-илизотиоцианатом ввести электрофильный триметилхлорсилан и триэтилфосфит (которые в условиях реакции не реагируют между собой), то триметилхлорсилан сможет временно блокировать 8-нуклеофильный центр и служить акцептором фторид-иона. И действительно, данная реакция гладко протекает, давая практически с количественным выходом диэтилфосфонат 240. Предполагаемый маршрут реакции показан на схеме. [c.151] В то же время реакция соединения 191 с трис(пентафторфенил)фосфином не дала соответствующей соли. [c.152] После атаки Р-нуклеофила по атому углерода группы N= =S образуется цвиттер-ион 247, который стабилизирован соответствующими противоионами из солей NaBp4, KI или NaBPh4, препятствующими десульфированию и внутримолекулярному алкилированию. После замыкания гетероцикла фторид-ион выводится из реакции в виде NaF или KF. [c.153] Ввиду общности найденных методов можно ожидать их успешного применения как с другими Р-нуклеофильными реагентами, так и с иными электрофилами углеводородного и фторуглеродного рядов. Такие соединения могут представлять интерес с точки зрения их биологической активности. [c.153] Представленные данные позволяют заключить, что а,р-ненасыщенные ти-оцианаты и изотиоцианаты перфторолефинов обеспечивают возможности для синтеза различных замещенных, содержащих атомы фтора, гетероциклических соединений с N- и S-атомами. Среди них выявлены соединения с высокой биологической активностью, и можно ожидать новых соединений с такой активностью. [c.153] Вернуться к основной статье