ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Метаболизм флавоиоидов у животных из "Биохимия природных пигментов" Антоциановая окраска характерна для многих красных плодов, таких, как земляника, малина, вишня, яблоки, в которых наличие антоцианов является признаком зрелости. Большинство черных плодов, например ежевика, черный виноград, на самом деле окрашены в очень глубокий красный или пурпурный цвет благодаря присутствию антоциана в чрезвычайно высоких концентрациях. Это утверждение прекрасно иллюстрируется тем фактом, что черный виноград дает красное вино, в котором содержание антоцианов уже значительно ниже. Окрашенными благодаря присутствию антоцианов могут быть и другие части растений, такие, как листья (краснокочанная капуста) или стебли (ревень). [c.138] Антоцианы часто образуются в большом количестве в молодых побегах и листьях, которые поэтому приобретают красную окраску в отличие от зеленой у зрелых листьев. Общеизвестным примером служит темно-красная окраска стеблей и листьев у первых весенних побегов розы. В некоторых случаях красный антоциан сохраняется до зрелости, обусловливая красную окраску листвы некоторых декоративных видов. Красный цвет осенних листьев также может быть следствием усиленного Синтеза антоцианов. Происходящее осенью разрушение хлорофилла делает антоциановую окраску более заметной. [c.138] Флавоны и флавонолы практически не поглощают свет видимой области спектра, но тем не менее ответственны за белую и кремовую окраску цветков, которые без них были бы почти прозрачными. Необходимо также отметить, что флавоны и флавонолы поглощают свет в области ближнего УФ, видимого для пчел и других насекомых. Хотя эти соединения и цветки, содержащие их, кажутся нам белыми или бесцветными, они выглядят окрашенными для пчел и таким образом помогают привлекать насекомых. Флавоны и флавонолы практически всегда содержатся в листьях, хотя из-за присутствия хлорофилла они не вносят никакого вклада в их окраску. [c.139] Мономерные флаваны, флаваноны и их гидроксипроизводные непосредственно не обусловливают окраску растений. Вместе с тем димеры, олигомеры и полимеры, главным образом катехинов и проантоцианидинов, придают коричневую окраску осенним и сухим листьям, а также темной ядровой древесине многих растений. Подобные соединения ( конденсированные дубильные вещества ) обусловливают также коричневатую окраску чая. [c.139] Другие аспекты окрашивания растительных тканей флавоноидами и другими пигментами будут обсуждаться в гл. 8. [c.140] В некоторых случаях сходным образом тирозин (4.26) дезаминируется до л-кумаровой кислоты (4.27), однако последняя обычно образуется путем гидроксилирования коричной кислоты с помощью 4-гидроксилазы коричной кислоты — окси-дазы со смешанной функцией, которая использует NADPH и молекулярный кислород. В ходе этой реакции происходит интересная внутримолекулярная миграция водорода, так называемый NIH-сдвиг (рис. 4.9). [c.141] Образование циннамоил-СоА-тиоэфиров. [c.143] МО Проделать большую работу по выявлению соответствуюш,йх ферментов. [c.145] Флаваноны. В растворах происходит спонтанная изомеризация халконов в соответствующие флаваноны. Вместе с тем в природе эта реакция катализируется халкон-изомеразой, и ее продуктом является (2S)-флаванон (4.7). In vivo процесс легко обратим, и поэтому очень трудно определить, халкон ли или соответствующий флаванон служит непосредственным предшественником флавоноидов других классов. Доступные в настоящее время доказательства, полученные главным образом в работах с суспензионными культурами клеток петрушки и других видов растений, свидетельствуют в пользу того, что прямыми предшественниками являются флаваноны. Этот вопрос может быть разрешен однозначно лишь при исследовании ферментативных систем, в которых не функционирует халкон-флаванон-изомера за. [c.145] Флавоны. Считается, что флавоны образуются скорее путем, окисления соответствующих флаванонов, чем дегидратацией флаванонолов, однако механизм реакции в этом случае также, ке установлен. [c.145] Флавонолы. Химическое окисление флаванонолов до флавонолов довольно легко себе представить. Подобное ферментатив ное дегидрирование почти наверняка происходит в биосинтезе-флавонолов, хотя прямые доказательства этого до сих пор отсутствуют. [c.145] Антоцианидины. Превращение флаванонолов в антоцианидины было показано у нескольких видов растений и подтверждено в экспериментах с суспензионными культурами клеток Однака механизм этого превращения неизвестен. Степень окисления этих соединений формально одна и та же, и поэтому был предложен гипотетический путь, не включающий реакций окисления и восстановления (рис. 4.13). Биосинтез того небольшого числа 3-дезоксиантоцианидинов, которые встречаются в природе остается пока загадкой. [c.145] Катехины и флаван-3,4-диолы (проантоцианидины). Эти производные флавана имеют более низкую степень окисления, чем халконы. Об их биосинтезе мало что известно. Чтобы объяснить существующие между ними взаимосвязи (рис. 4.14), предложена лишь гипотетическая схема, предусматривающая восстановление халкона-флаванона до флавена (4.31). [c.147] Вернуться к основной статье