ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пироиы из "Общая органическая химия Т.9" Характерной реакцией соединений пирилия является присоединение нуклеофила к гетероциклу. В простых пирилиевых солях атака происходит, главным образом, в положения, соседние с кислородом, что сопровождается расщеплением цикла эта реакция подавлена в месте беизаннелирования. [c.38] В последние годы очень активно изучались две области химии пирилия. Во-первых, большое внимание было уделено использованию пирилиевых солей в синтезе, в основном в синтезе гетероциклических соединений и производных бензола. Во-вторых, возрос интерес к фотохимии пирилиевых соединений. Несмотря на то что сделано пока еще мало, тем не менее получены интересные результаты и есть надежда, что в будущем их будет больше. [c.38] Пироны, как и соли пирилия, имеют шестичлеыный гетероцикл, содержащий один атом кислорода и пять 5р-гибридизованных атомов углерода. Пироны можно представить как карбонилсодержащие соединения. При этом возможны два изомера, (1) и (2), для которых далее будут употребляться их тривиальные названия — а-пирон и у-пирон, соответственно для а-пирона и у-пирона общеупотребительны также названия 2Я-пирон (2Я-пиранон-2) и 4Я-пирон (4Я-пиранон-4), соответственно. Для каждого изомера имеется альтернативная каноническая форма пирилиевого бетаина. Отметим, что для бетаина (3), у которого кислородный заместитель находится в положении 3, нельзя написать формулу с карбонильной группой. [c.40] Взаимоотношения пиронов и пирилиевых солей показаны на схеме (1), которая демонстрирует постепенное повышение степени оксигенирования при переходе от 2//-пирана (4) через пирилиевую соль (5) или 2/-/-пиранол (6) к 2Я-пиранону (а-пирону) (1), Однако следует иметь в виду, что это только формальное родство, а на практике нельзя осуществить эффективное превращение пирилне-вого соединения в пирон. [c.41] Для пирановых аналогов кумаринов (И) обычно все еще используются тривиальные названия — а-хромены (2Я-1-бензопи-раны). [c.41] Вернуться к основной статье