ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Динитробензол из "Практикум по органической химии четвертое издание" Препарат может быть использован для получения анилина или динитробензола. [c.116] Так как замещение второго водородного атома бензольного ядра на нитрогруппу идет значительно труднее, чем замещение первого, то при получении динитробензола приходится создавать более жесткие условия нитрования (повышенная концентрация кислот, более высокая температура). [c.116] При реакции, кроме основного продукта л1-динитробензола, получаются небольшие количества п-динитробензола (около 3%) и о-динитробензола (около 1%), которые можно удалить путем перекристаллизации препарата из спирта. [c.116] Динитробензол очень ядовит и может проникать в кровь через кожу поэтому при работе с ним необходимо соблюдать осторожность. [c.116] В колбу емкостью 200 мл вливают нитробензол и нагревают под тягой на кипящей водяной бане. К горячему нитробензолу при энергичном перемешивании небольшими порциями прибавляют нитрующую смесь. Температура реакционной смеси во время нитрования не должна подниматься выше 115°. [c.116] После внесения всего количества нитрующей смеси нагревание и перемешивание продолжают еще в течение 30—40 мин. Конец реакции устанавливают на основании следующей пробы каплю раствора вносят в пробирку с водой динитробензол должен при этом выпадать в виде бледножелтых кристаллов если этого не происходит, нагревание необходимо продолжить. [c.116] По окончании реакции смесь охлаждают до 70° и при энергичном перемешивании (под тягой) выливают в 100 -ил холодной воды. Сырой динитробензол выпадает в виде аморфной массы. [c.116] По охлаждении кислый раствор декантацией сливают с осадка, добавляют к последнему 50 мл воды и нагревают до кипения динитробензол при этом плавится. По охлаждении воду сливают и повторяют ту же операцию, добавляя к воде углекислый натрий до резко щелочной реакции (по лакмусу). Охладив раствор, сливают воду через фильтр, а оставшийся на дне стакана динитробензол (в виде твердой лепешки) еще два раза плавят в чистой воде, беря каждый раз по 50 мл воды и сливая охлажденный раствор через тот же фильтр. Небольшое количество задержанных фильтром кристаллов промывают холодной водой, отжимают между листами фильтровальной бумаги, присоединяют к основной массе динитробензола, который вынимают из стакана, и высушивают на воздухе. [c.117] Полученный продукт плавится около 80°. Для получения вполне чистого л1-динитробензола его перекристаллизовывают из спирта. Он образует бесцветные длинные иглы с темп. пл. 90°. [c.117] Нафталин нитруется значительно легче по сравнению с бензолом, и при несоблюдении надлежащих условий реакции наряду с мононитропродуктом могут получиться в значительном количестве 1,5- и 1,8-динитронафталин. Так как нафталин нитруется при температуре, лежащей ниже температуры его плавления, перед реакцией следует тщательно измельчить его в противном случае выход продукта окажется пониженным. [c.117] Серную кислоту смешивают с 7 мл воды и с указанным количеством азотной кислоты. К смеси, нагретой до 50°, прибавляют тонко растертый нафталин и, поддерживая указанную температуру, ведут реакцию в течение 1 часа при постоянном перемешивании. (Целесообразно применить механическую мешалку.) Затем повышают температуру до 60° и в течение часа продолжают перемешивание смеси. [c.118] По охлаждении нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора. Кислую жидкость сливают, а сырой нитронафталин плавят в кипящей воде. По охлаждении воду сливают и повторяют эту операцию еще два раза. При такой обработке большая часть непрореагировавшего нафталина улетучивается с парами воды. Расплавленный продукт при энергичном перемешивании выливают в холодную воду, в которой он застывает в виде маленьких шариков. Осадок отфильтровывают, отжимают между листами фильтровальной бумаги и сушат на воздухе. [c.118] Полученный продукт не вполне чист и содержит небольшие количества динитронафталина и непрореагировавшего нафталина.. Для получения чистого препарата его кристаллизуют из метилового спирта он выпадает в виде желтых игл с темп. пл. 61,5°. [c.118] Для получения нафтиламина можно применять полученный препарат непосредственно, без кристаллизации. [c.118] Вернуться к основной статье