ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Номенклатура органических соединений из "Задачи и упражнения по органической химии" Пособие содержит материал по основным классам органических соединений. В каждую главу включены упражнения по номенклатуре органических соединений, задачи по синтезу заданных веществ, определению строения и их химическим свойствам. В начале задачника приведены основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК. [c.3] Многие задачи носят комплексный характер, охватывая способы получения, химические свойства, механизм реакций, что должно способствовать развитию у студентов целостного представления о связях между отдельными классами органических соединений. [c.3] менклатура органических соединений — система названий органических соединений. В первоначальный период развития органической химии вновь открытые соединения получали тривиальные (несистематические) названия. В такого рода названиях отражаются, например, природные источники веществ (муравьиная кислота, винная кислота, мочевина, кофеин), особенно заметные свойства вещества (гремучая кислота, свинцовый сахар), способы получения (пирогаллол, серный эфир), имя открывшего ученого (кетон Михлера, комплекс Иоцича, реактив Гриньяра). [c.3] Тривиальные названия особенно часто применяются в технике, а также дня обозначения сложных веществ и вновь открытых веществ неустановленного строения. Тривиальные названия не отражают химического строения, а число их весьма велико и продолжает расти, поэтому для ориентировки в подобных названиях имеются соответствующие справочники. [c.3] В начале 19 столетия, когда в органической химии были распространены дуалистические представления Берцелиуса (теория радикалов), были введены такие названия, как хлористый бензоил, бромистый этил, этилацетат, окись мезитила и т.д. В дальнейшем, в середине 19 столетия, появились названия, отражающие представления унитарной теории Жерара (теории типов). Названия такого рода составили первую обширную систему научной номенклатуры в органической химии, т.н. рациональную номенклатуру. [c.3] При составлении рационального названия соединения рассматриваются как продукты усложнения простейшего представителя данного гомологического ряда. Таким образом, основу рациональных названий насыщенных углеводородов составляет метан, ненасыщенных - этилен, ацетилен спиртов - метиловый спирт и т.д. Для указания положения радикалов атомы углеродной цепи обозначают обычно буквами греческого алфавргга, начиная счет от функциональной группы. В дальнейшем аналогичный принцип составления названий стал применяться в более гибкой форме за основу часто выбирают не обязательно простейший, а наиболее удобный для данного конкретного случая представитель ряда. [c.3] В отличие от рациональной номенклатуры, допускающей построение нескольких равноправных названий для одного и того же вещества, Женевская (международная систематическая) номенклатура была задумана как номенклатура официальная для словарей, справочников, указателей, причем определенной структурной формуле должно соответствовать одно и только одно официальное название. [c.4] Для описания конкретной структуры (формулы) органической молекулы единственным названием (или наоборот для адекватного структурного отображения названия данной молекулы) была разработана и принята Международным союзом химиков систематическая номенклатура ИЮПАК (ШРАС). Она определяет однозначное описание словами (название) определенной структуры (формулы) молекулы органического соединения, а также решает обратную задачу соответствие конкретной структуре (формуле) молекулы единственного названия. [c.4] В органических соединениях часто встречаются группы атомов углерода и водорода, связанных с основой органических молекул - углеводородным скелетом (главной цепью). Эти формально существующие, часто встречаемые номенклатурные углеводородные группы называют номенклатурными радикалами или заместителями (табл. 1.1). [c.4] Для того, чтобы назвать любое органическое соединение, пользуются следующими общими правилами номенклатуры ИЮПАК. [c.5] Главная цепь содержит шесть атомов углерода, старшая функциональная группа - гидроксил. Нумерация атомов главной цепи начинается от конца, к которому ближе гидроксильная группа. (Представленная структура - гипотетическая, в реальных молекулах ни аминогруппа, ни меркаптогруппа, ни гидроксил при двойной связи не обладают достаточной стабильностью). [c.6] Главная цепь - алифатическая, поскольку с ней связана старшая группа - карбоксил. В главной цепи четыре углеродных атома. [c.6] Главная цепь содержит семь атомов углерода, старшая группа — карбонил. Нумерация начинается с карбонильного углерода. [c.7] Главная цепь - алифатическая, поскольку с ней связана старшая группа - карбонил. [c.7] Родоначальная структура - бензольное кольцо, т.к. старшая группа - карбоксил, связанная с ароматическим кольцом. [c.7] Вернуться к основной статье