ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Миграция к азоту из "Углублённый курс органической химии книга2" Реакция заканчивается-присоединением нуклеофнла к образовавшемуся иону нитрилия и, в конце концов, гидролизом и таутомерным превращением в стабильный амид [79, 80]. [c.285] Ряд примеров перегруппировки Бекмапа показан на схеме 8.6 Подробный обзор реакций, описанных до 1960 г., опубликован а сборник Органические реакции [79]. [c.286] Некоторые примеры использования реакции Курциуса даны схеме 8.7. [c.288] Карбоновые кислоты и цх эфиры также можно превратить в аминь с потерей, карбонильной группы реакцией с азотистоводородной кисло Той HN3. Она известна как реакция Шмидта [88]. В этом процесса как и в реакции Курциуса, электр оно дефицитный центр возникает в ре зультате отщепления азота из азидной группы. Интермедиат образуете путем присоединения азотистоводородной кислоты к карбонильно группе. Мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию. [c.288] Если реакцию Шмидта применяют к а,р-ненасыщеиным карбоно вым кислотам, то продуктом перегруппировки оказывается енамин, ко торый гидролизуется до соответствующего кетона (см. реакцию 3 н схеме 8.8). [c.288] Вернуться к основной статье