ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Амид толуиловой кислоты из "Синтезы органических препаратов Сб.2" Проверили В. Хартман и Л. Смит. [c.29] В 2-литровую круглодонную колбу помещают 88 г (0,75 мол.) -толунитрила ( Синтезы орг. преп. , сб.1, стр. 391), 300(2,6 мол.) 30%-ной перекиси водорода, 400 мл 95% ного спирта и 30 мл б-н. раствора едкого натра (примечание 1). Из смеси начинает выделяться кислород, причем смесь вскоре разогревается благодаря теплоте, выделяющейся при реакции внещним охлаждением температуру поддерживают при 40—50° (примечание 2). Приблизительно через час выделение тепла прекращается, после чего смесь нагревают в течение 3 час. при 50°. По окончании нагревания еще теплую смесь точно нейтрализуют по лакмусу 5%-ной серной кислотой и перегоняют с паром отгоняют 1 л дестиллата, а остаток в количестве около 600 мл (примечание 3) еще горячим переливают в литровый стакан и охлаждают до 20°. Выпавшие кристаллы отсасывают, переносят в ступку и растирают в пасту со 100 мл холодной воды, снова отсасывают и промывают на фильтре 100 мл холодной воды.-Полученный таки.м образом амид о-толуиловой кислоты представляет собою бесцветные кристаллы с т. пл, 141—141,5°. Выход воздушно-сухого продукта 91—93 г (90—92% теоретич, примечание 4). Продукт можно перекристаллизовать из воды (100 мл на 10 г) выход при перекристаллизации 92% точка плавления при этом не изменяется (примечание 5). [c.29] Амид о-толуиловой кислоты был получен действием аммиака на хлорангидрид о-толуиловой кислоты и действием спиртового раствора едкого кали или щелочного раствора перекиси водорода на о-толунитрил. [c.30] Раствор охлаждают проточной водой и через капельную воронку прибавляют медленно и при помешивании 456 г (2 мол.) н.-бутилового эфира л-толуолсульфокислоты (примечание 1), растворенного приблизительно в двойном количестве (по объему) абсолютного эфира, с такой скоростью, чтобы эфир спокойно кипел (около 2 час.). Скоро выпадает белый твердый осадок и раствор прингшает консистенцию густых сливок. Перемешивание продолжают без охлаждения еше около 2 час., после чего смесь выливают на измельченный лед, к которому прибавлено 125 мл концентрированной соляной кислоты (примечание 2). [c.31] Эфирный слой отделяют и водный слой экстрагируют 200 мл эфира соединенные эфирные вытяжки промывают один раз 100 мл воды, а затем сушат, встряхивая в течение нескольких минут с 10 г безводного поташа. После фильтрования эфир отгоняют на водяной бане. Когда отгонится практически весь эфир, к остатку прибавляют около 5 г натрия, свеженарезанного тонкими ломтиками, и кипятят в течение 2 час. (примечание 3). Жидкость декантируют и перегоняют, пользуясь эффективной перегонной колонкой и собирая фракцию, кипящую нри 190—210°. При вторичной перегонке получается 74—88 г (50—59% теоретич.) н.-аиилбензола с т. кип. 198—202° (примечание 4). [c.31] Вернуться к основной статье