ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Идентификация конкретных соединений из "Практикум по органической химии" После установления класса исследуемого соединения, пользуясь данными приложения V, можно оценить число атомов углерода в -соединении и сопоставить константы данного соединения с константами отдельных членов ряда, взятыми нз справочной литературы. Выписывают из ннх те, которые наиболее близко подходят к свойствам исследуемого вещества. Для окончательного установления, какое нз выбранных веществ соответствует анализируемому соединению, последнее переводят в наиболее характерные для этого класса производные. Сравнение температуры плавления нлн ки-вения полученного производного и соответствующих производных выбранных представителей ряда позволяет идентифицировать ис- 12ледуемое вещество. При идентичности кристаллических производных их температуры плавления должны быть одинаковы. Однако Жля полной уверенности необходимо определить температуру плав- ления их смесн. Отсутствие депрессии укажет па то, что были сме-Щшы одинаковые вещества. [c.101] Опыт 1. В пробирке смешивают 0.5 г 3,5-дииитробензоилхлорй-да с 1 г или 1 мл вещества. Смесь нагревают иа кипящей водяной бане в течение 5 мин, затем прибавляют 10 мл дистнллироваияой воды и раствор охлаждают во льду, пока продукт реакции не затвердеет. Еслн этого не происходит, то маслообразный продукт несколько раз промывают холодной водой, хорошо растирая его. Затвердевшее вещество отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл 2%-ного раствора соды и перекристаллизовывают из 5... 10 мл смесн этилового спирта н воды такого состава, чтобы эфнр растворялся в горячем растворе, но выделялся при его охлаждении. Кристаллы отфильтровывают, сушат на фарфоровой пластинке и определяют температуру плавления. [c.102] Опыт 2. Растворяют 10 капель фенилизоцнаната (работать под тягой — сильный лакриматор ) в 10 мл петролейного эфира н добавляют 0,3 г исследуемого вещества. Смесь нагревают в пробирке с обратным холодильником на кипящей водяной бане 1 ч. Горячий раствор фильтруют и охлаждают. Выкристаллизовавшийся фе-иилуретаи отсасывают, перекристаллизовывают нз 80%-ного спирта и определяют температуру плавления. [c.102] Опыт 3. В пробирке в 10 мл воды растворяют 1 мл альдегида нлн кетона, 1 г солянокислого семнкарбазнда и 1,5 г ацетата натрия. Смесь хорошо перемешивают, опускают на 5 мин в стакан с кипящей водой н дают остыть. Затем смесь помещают в стакан со льдом и трут стеклянной палочкой стенки пробнркн. Кристаллы семикарбазона отделяют фильтрованием, перекристаллизовывают из воды нлн 25...50%-ного этилового спирта н определяют температуру плавления. Эту методику используют для веществ, растворимых в воде. [c.102] Опыт 4. Растворяют 1 мл исследуемого вещества в 10 мл этанола и приливают воду до слабого помутнения, а затем снова несколько капель этанола до исчезновения мути. После этого прибавляют 1 г солянокислого семнкарбазида н 1,5 г ацетата натрия. Далее поступают так же, как в опыте 3. Эту методику используют для веществ, нерастворимых в воде. [c.102] Опыт 7. К раствору 5 капель триэтиламина в 3 мл ацетона прибавляют очень маленькими порциями исследуемую кислоту до слабокислой реакции, приливают раствор 0,2 г п-бромфенацилбро-мнда в 3 мл ацетона и оставляют на 3 ч. Затем реакционную смесь разбавляют Ю мл воды и отсасывают выпавший эфнр, который перекристаллизовывают из 80%-иого спирта, сушат и определяют температуру плавления. [c.103] Опыт 8. В пробирку вносят 0,4 г сухой, растертой в порошок натриевой соли кислоты, 1 мл аннлнна и 0,3 мл концентрированной соляной кислоты. Пробирку помещают в масляную баню, на-нагретую до 150... 1бО С, н поддерживают эту температуру 45... 60 мин. Продукт реакции очищают одним из следующих способов. [c.103] Опыт 10. Смешивают 0,3 г исследуемого вещества с 10 мл 2 н. раствора гидроксида калия и прибавляют 0,5 мл беизоилхлорнда. Пробирку закрывают пробкой и встряхивают до исчезновения запаха бензоилхлорнда. Кристаллы отделяют и перекристаллизовывают нз 80%-пого спирта. После высушивания определяют температуру плавления. [c.104] Опыт 13. Смешивают растворы 0,1 г пикриновой кислоты в 1 мл спирта и 0,1 г исследуемого вещества также в 1 мл спирта. Полученную смесь нагревают на водяной бане и охлаждают. Выпавший пикрат отделяют фильтрованием и после перекристаллизации н высушивания определяют температуру плавления. [c.104] Опыт 14. Смешивают раствор 0,2 г нлн 0,2 мл анализируемого вещества в 5 мл нитрометана с раствором 0,2 г метилтозилата нлн иодистого метила в 0,5 мл нитрометана н выдерживают 0,5 ч. После этого смесь нагревают на кипящей водяной бане 1 ч. Выпавшую соль отсасывают, перекристаллизовывают из смеси спирта с этн-лацетатом (1 1), высушивают и определяют температуру плавления. [c.104] Вернуться к основной статье