ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение карбоциклических систем диеновым синтезом из "Лабораторные работы в органическом практикуме" Аналогично из 7 г этиленацеталя фурфурола и 5 г малеинового ангидрида получают 7 г (60% от теоретического) аддукта с т. пл. 87—88 °С, а из 7,9 г ацетата фурилового спирта и 6 г малеинового ангидрида — 9,5 г (70% от теоретического) аддукта с т. пл. 112— 114 °С (из эфира). [c.208] Примечание. Циклопентадиен получают из технического димера. Димер предварительно перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 65—67 С при 14 мм рт. ст. Перегнанный димер циклопентадиена помещают в колбу с высоким (около 50 см) дефлегматором (рис. 1 в Приложении 1) и нагревают колбу таким образам, чтобы температура отходящих паров была 40- 2 °С, Приемник охлаждают ледяной водой, так как при комнатной температуре циклопентадиея легка вновь превращается в димер. Получение мономера осуществляют непосредственно перед введением его в диеновый синтез для получения 4 г цикло-пентаднена исходят из 10 г перегнанного димера. Остатки от деполимеризации сливают в специальную склянку, но ни в коем случае не в раковину. [c.210] Суспензию 1 г бензохинона (синтез см. стр. 114) в 2 мл этилового спирта охлаждают льдом с солью и добавляют 0,6 г циклопентадиена (получение см. выше), также предварительно охлажденного смесью льда и соли. Жидкость разогревается и становится почти бесцветной, хинон переходит в раствор. После охлаждения выпадает бесцветный аддукт, который перекристаллизовывают из метанола. Выход 1,35 г (85% от теоретического) т. пл. 77—78°С. [c.210] Растворяют в минимальном количестве бензола 2 г бензохинона (синтез см. стр. 114) и приливают предварительно охлажденный раствор 2,5 г циклопентадиена (получение см.стр. 210) в 5 мл бензола. Смесь оставляют стоять при комнатной температуре, причем запах бензохинона и циклопентадиена постепенно исчезает и раствор обесцвечивается. Аддукт выпадает в виде белых игл или пластинок. Выход почти количественный т. пл. 157—158 °С. Аддукт получается чистым, но при необходимости может быть дополнительно очищен перекристаллизацией из спирта. [c.211] Ангидрид с-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты СОП., IV, 56. [c.212] Общая методика проведения диенового синтеза для получения полумикроколичеств аддуктов Орг., 257. [c.212] Вернуться к основной статье