ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сопряженные кратные связи. Конъюгены из "Курс органической химии" мы знаем, что двойная связь слагается из о-связи и 1 -связи. Химик, продолжая изображать двойную связь двумя одинаковыми черточками, должен вкладывать в этот символ иное содержание, более отвечаюш,ее современным взглядам. [c.247] Понятно также, что рассуждение о причинах напряжения в двойной связи (см. стр. 243) интересно только как исторический этап, через который шла мысль исследователей при первых попытках объяснения изучаемых явлений. [c.247] В молекуле этого соединения имеются четыре смежных атома углерода с чередующимися а-, а- и ir-связями (рис. 46). [c.247] НЫМ расстоянием 1,54 А в дивиниле и его гомологах и аналогах расстояние между вторым и третьим атомами равняется уже 1,46 А. Кроме того, все атомы дивинила лежат в одной плоскости. [c.248] Электронные представления позволяют гораздо лучше объяснить ряд характерных химических свойств соединений с сопряженными кратными связями, чем это объясняла гипотеза о парциальных валентностях (см. стр. 97). Это в первую очередь относится к реакциям присоединения. Теория Тиле могла объяснить явление присоединения в положение 1,4, но она была неспособна дать объяснение реакций присоединения в положение 1,2, что встречается довольно часто. [c.248] Рассмотрим, например, реакцию присоединения к дивинилу молекулы брома. [c.248] Таким образом, частичный положительный заряд возникает как у крайнего (четвертого атома), так и у среднего (второго) атома. [c.248] Сопряженные системы могут включать не только атомы углерода, но и атомы иных элементов, например кислорода, азота и др. Подобными конъюгенами из альдегидов являются акролеин и кротоновый альдегид, из кислот и нх производных—акриловая кислота, ее эфиры и нитрил. У таких систем часто наблюдается присоединение в положение 1,4. Эти продукты присоеди нения иногда неустойчивы и подвергаются последующей перегруппировке. [c.249] В органической химии есть очень много соединений, содержащих системы из двух, трех и большего числа сопряженных кратных связей (см., например, стр. 568 сл). Такие конъюгены встречаются как среди ациклических, так особенно в ряде циклических соединений. Таковы, например, многочисленные производные ароматических, а также многих гетероциклических соеди нений. [c.249] Вернуться к основной статье