ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Олигосахариды из "Химические основы жизни" Химическое строение. Природные олигосахариды построены из двух или более (до десяти) одинаковых или разных моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью. [c.239] Существует несколько принципов построения номенклатуры олигосахаридов. По одному из них названия звеньев в цепи олигосахарида записываются подряд, между ними ставят стрелку и цифрами отмечают атомы углерода соседних моносахаридных остатков, соединенные гликозидной связью. При этом окончание -оза в названиях моносахаридов заменяют на -ил , если они не содержат свободного полуацетального гидроксила. Если такой гидроксил сохраняется, то остается окончание -оза . [c.239] Из олигосахаридов наиболее щироко распространены в природе дисахариды, молекулы которых могут быть построены из двух гексоз, двух пентоз или гексозы и пентозы. Простейшими природными дисахаридами являются обычный свекловичный сахар или тростниковый сахар — сахароза, солодовый сахар — мальтоза и изомерная ее форма — изомальтоза, молочный сахар — лактоза-, продукт неполного гидролиза целлюлозы — целлобиоза. [c.239] Сахароза [а-1)-глюкопиранозил-(1- 2)-Р-В-фруктофураноза] состоит из остатков б-глюкозы (таутомер а-пираноза) и Ь-фруктозы (таутомер р-фураноза), связанных а-1,2-гликозидной связью за счет полуацеталь-ных гидроксилов этих моносахаридов. [c.240] Мальтоза [а-В-глюкопиранозил-(1- 4)-а-0-глюкопираноза] построена из двух остатков глюкозы, один из которых в виде пиранозного тауто-мера за счет а-гликозидного гидроксила связан с гидроксилом у С-4 второго остатка глюкозы. Следовательно, в мальтозе остатки двух молекул В-глюкозы связаны а-1,4-гликозидной связью. [c.240] Изомальтоза [а-В-глюкопиранозил-(1- 6)-а-0-глюкопираноза] отличается от мальтозы тем, что а-гликозидный гидроксил связан с гидроксилом у С-6 второго остатка глюкозы а-1,6-гликозидной связью. [c.240] В лактозе [3-В-галактопиранозил-(1 4)-а-В-глюкопираноза] Р-гликозидный гидроксил остатка О-галактозы связан с гидроксилом у С-4 остатка В-глюкозы Р-1,4-гликозидной связью. [c.240] Рафиноза не переваривается в желудочно-кишечном тракте из-за отсутствия соответствующих ферментов. Поэтому она в неизменном виде попадает прямо в толстую кишку, где подвергается расщеплению микроорганизмами (включая бактерии Е. соИ) с образованием больших количеств водорода, диоксида углерода и метана, что вызывает метеоризм. [c.241] Физико-химические свойства. Олигосахариды хорошо растворяются в воде и обладают сладким вкусом. Состав олигосахаридов можно определить по продуктам их кислотного или ферментативного гидролиза, в результате которого образуется смесь моносахаридов. [c.241] В зависимости от характера связыванрш моносахаридных остатков различают две группы олигосахаридов восстанавливающие и невосстанавливающие. К восстанавливающим принадлежат дисахариды, в молекулах которых моносахаридные остатки связаны за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила (чаще в положениях 4 или 6) другого моносахарида. Благодаря сохранению у второго моносахарида свободного гликозидного гидроксила такие дисахариды способны к раскрытию цикла с воссозданием открытого таутомера с альдегидной группой, за счет чего они могут быть восстановителями, например участвовать в реакциях мягкого окисления альдегидной группы катионами Ag и Си . [c.241] Отдельные представители. Дадим краткую характеристику дисахаридов, наиболее распространенных в живых организмах. [c.241] Мальтоза образуется при гидролизе крахмала под действием специфического фермента — 3-амилазы. Содержится в большом количестве в солоде и солодовых экстрактах, откуда и получила свое название солодовый сахар . Мальтоза под действием фермента мальтазы гидролизуется в кишечнике животных, образуя две молекулы глюкозы. Изомальтоза образуется в результате гидролиза крахмала из фрагментов, содержащих остатки глюкозы, соединенные а-1,6-гликозидной связью. [c.242] Лактоза содержится в больших количествах в молоке, почему и получила свое тривиальное название молочный сахар . Так, в коровьем молоке ее содержится 4,0—5,5 %,авженском — 5,5 —8,4 %. Лактоза под действием лактазы подвергается гидролизу с образованием галактозы и глюкозы. Если в организме наблюдается пониженное содержание лактазы (что может быть вызвано генетическими факторами, желудочно-кишечными, инфекционными заболеваниями и др.), то негидролизованная лактоза поступает в нижние отделы тонкого кишечника, где сбраживается кишечной флорой с образованием газов метеоризм) и кислот последние вследствие осмотического действия привлекают большое количество воды в кишечник, в результате чего возникает диарея. Особенно опасна временная недостаточность лактазы у грудных детей, поскольку молоко составляет основу их питания. [c.242] Вернуться к основной статье