ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Амины как кислоты и основания из "Основы органической химии Ч 2" Соли алифатических аминов, соответствующих кислотам, значение Кдля которых равно примерно 10 , представляют собой чрезвычайно сильные основные реагенты. Они особенно эффективны при дегидрогалогенировании по механизму Е2. [c.13] Аммиак, первичные, вторичные и третичные амины близки по основности (величины одного порядка см. табл. 19-2). Данные, свидетельствующие в пользу образования недиссоциированных гидроокисей аминов типа R3NHOH, отсутствуют, если только не считать их эквивалентными комплексам R3N -- Н — О —- Н, образующимся за счет водородной связи между амином и водой. [c.14] Пиридин по сравнению с алифатическими аминами является слабым основанием его равна 1,7 10 . Этот факт может быть отнесен за счет различия гибридизации связи N — Н - sp ) в солях пиридиния по сравнению с аммонийными солями (sp ) аналогично тому, как это обсуждалось в связи с кислыми свойствами ацетиленовых водородов (1, стр. 204—205). [c.14] Упражнение 19-6. Нарисуйте атомно-орбитальные модели для пиридина, иопа пиридиния, триметиламина и иона триметиламмония. Четко определите, какой должна быть гибридизация атома азота в каждом из соединений (обратитесь к 1, стр. 137), и покажите, каким образом изменения гибридизации при образовании обеих солей могут помочь в объяснении различия в основностях триметиламина и пиридина (в 10 раз). [c.14] Виниламины (енамины) R — СН = HNHa обычно неустойчивы и легко перегруппировываются в имины (1, стр. 406). Исключение представляет анилин (фениламин 6H5NH2), в котором аминогруппа связана с бензольным ядром. В этом случае иминная структура менее выгодна вследствие значительной энергии стабилизации, обусловленной ароматической системой связей. [c.14] Дополнительные 3 ккал энергии стабилизации могут быть отнесены за счет структур IVa — IVb. [c.14] Упражнение 19-7. Постройте атомно-орбитальные модели анилина и иона анилиния и укажите, какие их особенности обусловливают низкую основность анилина по сравнению с насыщенными аминами. [c.15] Упражнение 19-8. Какое из приведенных ниже соединений должно быть, по вашему мнению, более сильным основанием Объясните. [c.15] Вернуться к основной статье