ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Соединения, содержащие одинаковые асимметрические атомы углерода из "Стереохимия соединений углерода" И группой — СНОНСООН. Молекулу этого типа обозначают иногда символом АА, где А означает асимметрический атом углерода. С первого взгляда кажется, что возможны четыре различных расположения на рис. 3-16 показаны модели и их фишеровские проекции. Действительно, первые две формулы представляют собой две активные формы, (—)- и (+)-винные кислоты, энантиомер-ные по отношению друг к другу. Однако третья и четвертая формулы представляют собой одну и ту же молекулу, так как одна формула может быть получена из другой вращением на 180 в плоскости бумаги, а такое вращение допустимо для проекционной формулы Фишера (ср. рис. 3-3). Они представляют собой одну и ту же неактивную молекулу это следует также из того факта, что молекула имеет плоскость симметрии (пунктирная линия). Таким образом, имеется винная кислота диастереомерная по отношению к активным формам, но сама по себе неактивная. Эту кислоту называют мезовинной. Все неактивные диастереомеры этого типа также называют мезоформами . [c.32] Мезовинная кислота отличается от каждого из активных диастереомеров по физическим и химическим свойствам по той же самой причине, по какой один активный диастереомер отличается от другого (ср. стр. 27). Например, мезовинная кислота плавится при 140°, тогда как (+)- и (—)-формы винной кислоты плавятся при 170 у мезо-кислоты меньшая плотность, она менее растворима в воде, является более слабой кислотой, чем активные изомеры, и имеет более высокий дипольный момент. [c.32] Вернуться к основной статье