ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Номенклатура органических соединений из "Органическая химия" Для успешного развития органической химии необходимо было ввести однозначный способ наименования органических соединений. Образование таких названий прошло историческую эволюцию. Сначала терминология состояла из тривиальных названий, которые сохранились и по сей день для многих простых соединений. Тривиальные названия не отражают структуру соединения, а указывают чаще всего на некоторые свойства этих соединений или на их происхождение (например, дульцит от лат. dul is — сладкий, пикриновая кислота от греч. nikpos — горький, муравьиная кислота впервые была обнаружена в муравьях, а мочевина —в моче). [c.31] Позднее для простых соединений была предложена рациональная, или радикало-функциональная, номенклатура, которая уже отражала структуру соединений. Наконец, в последнее время пытаются перейти к наиболее точной систематической номенклатуре, с помощью которой можно совершенно однозначно отобразить структуру сколь угодно сложного органического соединения и, наоборот, по названию однозначно восстановить структуру. Правда, для сложных соединений систематические названия часто очень громоздки, так что для некоторых групп соединений (например, стероидов или сахаридов) сохранилась самостоятельная терминология, основанная на тривиальных названиях. [c.31] На границе между тривиальными и систематическими названиями находятся полусистематические или полутривиальные названия. Они основаны на тривиальных названиях, но используют, например, окончания, типичные для систематической номенклатуры. Примером могут служить названия углеводородов метана, этана, пропана и бутана -ан — типичное окончание для насыщенных углеводородов). [c.32] Поскольку краеугольным камнем органической номенклатуры являются названия насыщенных ациклических углеводородов, приведем основные из них в табл. 1. [c.32] Названия углеводородных остатков, получающихся отщеплением одного или более атомов водорода от молекулы углеводорода, образуются из названий соответствующих углеводородов с помощью суффикса -ил (для остатков, полученных из насыщенных углеводородов, суффикс -ан заменяется на -ил). [c.33] Названия высших алкилов образуются аналогичным образом. Однако префиксы втор- и трет- не употребляются для алкилов, следующих за бутилом (ввиду неоднозначности). [c.34] Обычно алкилы обозначаются символом К (для того, чтобы отличать разные алкилы в молекуле, используются также символы К, Я или и т. д.) в соответствии с их первоначальным названием — радикалы. Углеводородные остатки не являются реально существующими соединениями и служат только целям номенклатуры. [c.34] При употреблении этих названий нужно быть внимательным, чтобы не перепутать тривиальные названия углеводородов — этилена и пропилена—с такими же названиями углеводородных остатков. [c.35] Рациональная номенклатура может быть использована не для всех типов производных. Она неприменима прежде всего к карбоновым кислотам, их производным и альдегидам. Для таких соединений используют либо тривиальные или систематические названия, либо (для производных кислот и альдегидов) исходят из тривиального названия соответствующей кислоты (чаще всего латинского, см. разд. 7.2.3), изменяя его соответствующим образом. Иногда названия производных кислот являются парафразами. Лучше всего это проиллюстрировать на конкретных примерах. [c.36] Систематическая номенклатура представляет собой наиболее совершенный способ словесного описания структуры органических соединений и может использоваться во всех случаях. Чаще всего систематические названия основаны на принципе замещения, т. е. каждое соединение описывается как неразветвленный ациклический или циклический углеводород, в котором один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами. В систематической номенклатуре имеется множество правил, из которых мы можем привести лишь основные. [c.37] Названия насыщенных углеводородов оканчиваются на -ан, поэтому общее систематическое название ациклических насыщенных углеводородов — алканы. [c.38] В этом случае родоначальное название цикла образуется с помощью префикса цикло- из названия алкана, содержащего столько же атомов углерода, сколько их имеется в цикле. Остальные правила аналогичны тем, которые рассматривались в номенклатуре алканов. Общее систематическое название циклических алканов — циклоалканы. [c.38] Названия циклических углеводородов с двумя циклами, имеющими один общий атом углерода, образуются с помощью префикса спиро-, за которым в скобках приводятся в порядке возрастания числа, указывающие, сколько атомов углерода содержится в каждом цикле (общий атом углерода не нумеруется). Далее следует название алкана, содержащего столько же атомов углерода, сколько и наще соединение. Циклические алканы этого типа называются спироалканами. [c.39] Названия циклических углеводородов с двумя циклами, имеющими два общих атома углерода, образуются с помощью префикса бицикло-, за которым в квадратных скобках перечисляются в убывающем порядке числа, показывающие, сколько атомов углерода содержится в отдельных (трех) мостиках между общими атомами углерода. Если эти общие атомы непосредственно связаны между собой, так что в этом мостике нет атомов углерода, то в скобках пищется цифра 0. После скобок следует название алкана, содержащего столько же атомов углерода, сколько вся молекула. [c.39] Известны также циклические углеводороды с тремя и более циклами, но для них правила систематической номенклатуры сложнее. [c.39] Наличие двойной связи описывается с помощью замены окончания -ан в названии насыщенного углеводорода на окончание -ен с указанием номера атома углерода, у которого эта связь находится (в связи участвуют два атома углерода, но указывается только один —меньший —номер). Общее название ациклических углеводородов с одной двойной связью — алкены. Наличие тройной связи в алкинах (общее название ациклических углеводородов с одной тройной связью) описывается аналогичным образом с помощью окончания -ин. В обоих случаях в качестве родоначального выбираем название углеводорода с наибольшей длиной цепи, содержащего кратную связь. Цепь нумеруется таким образом, чтобы кратная связь имела минимальный номер. [c.40] В таких соединениях, как этен или этин, излишне указывать положение кратной связи. Если корень названия насыщенного углеводорода оканчивается буквой к (например, декан), то при замене окончания -ан на -ен или -ин буква к заменяется на ц (децен, децин). [c.40] Если в молекуле имеется несколько кратных связей, то главная цепь выбирается так, чтобы она содержала максимальное число этих связей. Число двойных или тройных связей описывается числовыми префиксами ди-, три- и т. д. [c.40] В основе номенклатуры ароматических соединений лежат тривиальные названия ароматических углеводородов — аренов. Ароматический характер аренов изображается с помощью либо системы двойных связей, либо окружности, вписанной в отдельные циклы (ядра структура ароматических соединений будет рассмотрена в гл.3). [c.41] В случае бензола нумерацию можно начинать с любого атома углерода. [c.41] Вернуться к основной статье