ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Вывод числа продуктов замещения из "Стереохимия" Симметрия трехзамещенных продуктов, изображенных на рис. 14. [c.29] В качестве общего вывода можно принять, что п — число изомеров замещения является следствием соотношений симметрии в исходной конфигурации и ее производных. Поэтому и без графического изображения на основании возможных симметрических преобразований нетрудно определить число изомеров. [c.29] Шлражение в круглых скобках содержит операции поворота вокруг шестерной оси (согласно схеме рис. 18). [c.30] Формула не изменится, если мы заменим, в ней Л на СН. В этом случае она даст число производных бензола, получаемых при замене Н другияш частицами (например, С1). [c.30] В шеститочечнике Л, (рис. 14) одно А замещено на X. одно — на V и одно — на Ъ. Рисунок показывает все 10 возможных изомеров, которые могут быть выве-дены математическим путем. [c.31] На рис. 19 показано, что действительно при замещении тремя разными радикалами можно получить 10 различных изомеров. [c.31] Этим путем Полиа нашел след)аощие числа изомерных продуктов замещения при неизменной конфигурации для разных ароматических соединений. [c.33] Если в основной формуле заменить все атомы водорода алкильными радикалами, то 1 в вышеприведенной функции исчезает и Д должно быть замещено на х+х 2х 4х + 8 х - -... Таким образом, можно путем подстановки соответствующих функций вычислить и число изомерных спиртов, причем в сл аях вторичных и третичных спиртов требуется етЦе соблюдение дополнительных услотий. [c.34] А ы здесь не будем останавливаться на задачах, которые могут быть решены с помощью таких формул симметрии, а ог ничимся следующей таблицей, заимствованной у Полиа. [c.34] СООН и др. Число изомерных одноатомных спиртов можно, например, определить из ряда С Н2 +1Х для X = ОН, число изомерных альдегидов из того же ряда с X = СНО, число карбоновых кислот из этого ряда с X = СООН и т. д. Другие подробные таблицы опубликованы Генце и Блером. [c.35] Этих примеров достаточно для того, чтобы показать, что расчет с помощью формул симметрии следует отнести к основам такой стереохимии, результаты которой базируются не на чистой эмпирии, а на научных основах. Вывод указанных формул или функций, которые необходимо в них подставить, основан на вычислении количества перестановок с использованием классических методов Эйлера. При этом в указанных функциях не принимались во внимание так называемые стереоизомеры, которые отличаются различным строением при аналогичном положении заместителей. К этим стереоизомерам относятся, например, энантиоморфные конфигурации при асимметрических атомах углерода . Имеется общее правило, что максимальное число стереоизомеров соединения с а асимметрическими атомами углерода может достигать 2 , однако фактическое число может быть и меньше при наличии компенсации эти асимметричностей. Полиа разработал способ расчета числа таких изомеров. Так, для спиртов С Н2 +10Н он дает следующее число изомеров. [c.35] Вернуться к основной статье