ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Арилиды р-оксинафтойной кислоты. Арилиды ацетоуксусной кислоты Гидролитическое расщепление нафтолов из "Химия синтетических красителей" Арилиды р-оксинафтойной кислоты. Нафтол А5 и его производные получаются а) при нагревании раствора р-оксинафтойной кислоты и амина в соответствующем растворителе в присутствии треххлористого фосфора или б) при конденсации предварительно полученного хлорангидрида р-оксинафтойной кислоты в соответствующем растворителе. [c.746] Наиболее пригодными растворителями являются толуол и хлорбензол. [c.746] При работе по первому методу обычно реакцию проводят следующим образом. Смесь одного моля р-оксинафтойной кислоты, одного моля амина и 10 вес. частей толуола (считая на вес амина) перемешивают в течение непродолжительного времени при 75—85°, постепенно добавляя 0,4—0,5 моля треххлористого фосфора. Для завершения реакции смесь кипятят в течение нескольких часов, затем охлаждают и обрабатывают водным раствором соды. Толуол удаляют и выпавший нафтол отфильтровывают (выход около 95 %). Продукт не нуждается в дальнейшей очистке. [c.746] Второй метод применяется в тех случаях, когда амин не поддается ацилированию в условиях проведения одностадийной конденсации. Превращение р-оксинафтойной кислоты в хлорангидрид проводится в растворителе, предотвращающем образование побочных продуктов. Суспензия кислоты в бензоле или петролейном эфире (т. кип. 70—80°) нагревается с хлористым тионилом до образования прозрачного раствора (4—5 часов). Хлорангидрид выделяется при охлаждении и должен применяться немедленно, так как при хранении он постепенно разлагается. [c.746] Применение хлористоводородной соли амина вместо свободного основания способствует более гладкому течению реакции и образованию продукта более высокого качества. [c.747] Щелочной гидролиз Нафтола AS—LB сопровождается декар бо-ксилированием и конечным продуктом реакции является 2-окси-карбазол. [c.748] При действии MOHO-, ди- и триэтаноламинов, а также этилендиамина арилиды оксикарбоновых кислот с легкостью расщепляются на исходные соединения, не затрагивая алкоксигруппы в остатке амина однако для расщепления ариламидов ацетоуксусной, бензоилуксусной и терефталоил-бис-уксусной кислот эти соединения неприменимы, так как вызывают полное разложение остатков кислот, и продукты реакции не могут быть выделены. [c.749] Вернуться к основной статье