ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бромирование смешанными галоидами из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 6" Для бромирования используются бромциан и, очень редко, бромистый иод. Действие бромциана обусловлено, вероятно, тем, что в условиях реакции проходит диссоциация с образованием положительного иона брома. Бромистый иод принципиально отличается от бромциана, поскольку его бронирующее действие основано на легкой диссоциации с образованием атомарного брома. [c.28] Бромциан. Бромциан—бесцветное, летучее, кристаллическое вещество с т. пл. 52°, т. кип. 61°. Бромциан сильно ядовит, поэтому при работе с ним надо соблюдать большую осторожность тяга ). [c.28] Бромциан действует значительно мягче элементарного брома и поэтому является одним из наилучших бронирующих агентов для ацидофобных гетероциклических соединений типа фурана и тиофена. Реакция между тиофеном и бромцианон проходит при 45—50° без растворителя за несколько часов. При этой образуется 2-бромтиофен с выходом 45%. [c.28] Значительно легче бромируется тиотолен. Реакция проходит уже при 25°. 2,5-Дизамещенные тиофены вступают в реакцию с бромцианом несколько труднее, при нагревании выходы 3-бром-производных при этом невысоки, так как наряду с бронированием идут процессы разложения. 2-бромтиофен может реагировать с бромцианом дальше, однако для проведения реакции требуется повысить температуру до 90—100°. 2,5-Дибромтиофен получается с выходом 34 %. [c.28] Среди алифатических соединений бромцианом легко бромируются соединения с активной метиленовой группой, например ацетоуксусный и малоновый эфиры о . [c.29] Бромистый иод. Бромистый иод—темносерые кристаллы, по виду напоминающие иод и имеющие запах брома, возгоняются не плавясь. Как упоминалось, иод в иодистом броме имеет положительный заряд, а бром—отрицательный. В противоположность хлористому иоду, который в зависимости от условий является то иодирующим, то хлорирующим агентом, бромистый иод способен проявлять только бромирующее действие . [c.29] Авторы считают, что аналогичные реакции проходят при действии бромистого иода на органические вещества типа фенолов и являются причиной того, что бромистый иод оказывается бромирующим, а не иодирующим агентом. [c.29] Вернуться к основной статье