ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кинетический метод определения диссоциации кислот из "Карбанионы в органическом синтезе" Металлические производные алканов нельзя приготовить прямым путем, так как связь С—Н достаточно прочна, а возможность стабилизации анионной структуры отсутствует. В таких соединениях, получаемых косвенным образом (см. гл. II), атом углерода приобретает карбанионный характер тем в большей степени, чем более электроположителен металл (см. табл. 2, стр. 22). Простые алкилы наиболее электроположительных металлов диссоциируют на катион металла и карбанион, у которого отрицательный заряд локализован на одном атоме углерода. [c.9] Действительно, при пропускании через систему двуокиси углерода (стр. 38) образуется фенилацетат натрия, тогда как соль алифатической кислоты не обнаруживается. Эта реакция была использована для составления грубой шкалы кислотности углеводородов, которые сравнивались между собой попарно (см. ко.лориметрическую шкалу на стр. 12). [c.10] В присутствии основания, достаточно сильного, чтобы оторвать протон от а-углеродного атома, образуются приведенн1ле выше ам- идентные анионы и происходит растворение ранее нерастворимых исходных соединений. Благодаря этой особенности можно легко отличить алифатические питросоединения от ароматических. [c.10] Ароматизация, в соответствии с правилом Хюккеля (см. стр. 75) кольчатые структуры, имеющие 4гг + 2 л-электроиа, стабилизируются резонансом и носят ароматический характер. [c.11] Измсряя вращение, можно установить концентрации ментола и его алкоголята и отсюда определить степень диссоциации X—Н. [c.12] Этот углеводород на шкале кислотности расположен между водой и уксусной кислотой (рЖ д 4,76), и окраска карбаниона появляется при прибавлении ацетата к раствору, содержащему воду. р/С этого соединения около 10,0 и сравнимо с фенола (9,89). [c.12] Наблюдаемая скорость ионизации соединения выше величины, выведенной на основании его положения на термодинамической шкале в тех случаях, когда анионный заряд локализован главным образом на атоме углерода (как в диэтилмалонате). [c.13] Вернуться к основной статье