ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение бензойной кислоты окислением толуола из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы бензойный альдегид окись серебра (аммиачный раствор, см. опыт 60) этиловый спирт. [c.220] В тщательно промытую пробирку (см. опыт 60) вносят 1 мл аммиачного раствора окиси серебра и 1—2 капли бензальдегида. Смесь нагревают в водяной бане и отмечают изменения, если они наблюдаются. [c.221] К 1—2 каплям бензальдегида добавляют 2—3 мл раствора перманганата калия и нагревают смесь в водяной бане при встряхивании до исчезновения запаха альдегида. Фиолетовую окраску (избыток перманганата) уничтожают, добавляя несколько капель спирта, после чего фильтруют горячую смесь через маленький складчатый фильтр. Из бесцветного фильтрата при подкислении разбавленной серной кислотой выделяются кристаллы бензойной кислоты. [c.221] Бензойный альдегид легко окисляется до бензойной кислоты не только окислителями, но и кислородом воздуха, причем первоначально образуется над-бензойная кислота СеНзСОООН перекисного строения (ср. пояснение к опыту 260). [c.221] Окисление бензальдегида кислородом воздуха — гомолитическая реакция, протекающая по радикальному цепному механизму. Окисление перманганатом — гетеролитическая реакция, весьма сложная по механизму, начинается с присоединения к карбонильному кислороду иона водорода — протона, который катализирует реакцию второй атом кислорода в образующейся бензойной кислоте приходит только из молекулы перманганата (см. также пояснение к опыту 19). [c.221] Бензальдегид дает реакцию с фуксинсернистой кислотой, но в отличие от альдегидов жирного ряда не восстанавливает фелингов раствор. Бром при взаимодействии с бензальдегидом вступает не в бензольное кольцо, а замещает водород альдегидной группы, при этом образуется бромистый бензоил СбНбСОВг. [c.221] Материалы толуол перманганат калия (растертый в порошок) сульфит натрия. [c.221] В колбу помещают 1,5 г перманганата калия, 25 мл воды, 0,5 мл концентрированного раствора щелочи, 1 мл толуола и кипятильный камешек. Вставив холодильник, нагревают сме.сь на сетке до кипения и кипятят 1—1,5 ч. Признаком окончания реакции служит исчезновение окраски перманганата или исчезновение капель толуола в водном конденсате на стенках колбы и в холодильнике. [c.221] Вернуться к основной статье