ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галоидпроизводные предельных углеводородов из "Органическая химия 1974" По мере удлинения и разветвления углеродной цепи число возможных изомеров галоидпроизводных будет увеличиваться значительно быстрее, чем число изомеров углеводородов. [c.65] Галоидпроизводные очень плохо растворимы в воде, но легко растворимы в органических растворителях (спирте, эфире и др.). [c.67] Они обладают характерным запахом. [c.67] Галоидпроизводные широко применяются в качестве растворителей и промежуточных продуктов для синтеза различных органических соединений. [c.67] Некоторые физические свойства галоидпроизводных приведены в табл. 3. [c.67] Химические свойства. Галоидпроизводные являются весьма реакционноспособными соединениями и широко используются для различных синтезов. Основные реакции галоидпроизводных заключаются в обмене атомов галоидов на другие атомы и различные радикалы. [c.67] Эта реакция обратима, т. е. протекает лищь до достижения равновесия. Чтобы реакция шла в сторону образования спирта, необходимо либо применять большой избыток воды, либо удалять образующуюся галоидоводородную кислоту. [c.67] Магнийорганические соединения нашли очень широкое применение для многочисленных органических синтезов, с которыми мы подробно познакомимся ниже (стр. 164). [c.67] Реакция Вюрца (стр. 34). [c.68] Алкилирование. Особенно широкое применение галоидные алкилы получили в качестве алкилирующих средств, т. е. таких соединений, с помощью которых можно легко вводить различные углеводородные радикалы (алкилы) в молекулы самых разнообразных органических соединений. Наибольшей реакционной способностью из галоидных алкилов обладают иодистые соединения. [c.68] Эта уже знакомая нам реакция (стр. 33) неудобна, так как в результате ее всегда образуется смесь моно- и полигалоидпро-изводных углеводородов, которые часто бывает трудно разделить. [c.68] Образование полигалоидных производных углеводородов объясняется тем, что при непосредственном взаимодействии углеводорода с галоидами протекает цепная реакция. [c.68] В основе теории цепных реакций, развитой советскими учеными (Н. Н. Семенов л др.), лежит понятие о свободных радикалах. [c.69] Долгое время считалось, что существование в свободном состоянии частиц, содержащих трех- или двухвалентный углерод, невозможно. Однако позднее было доказано существование таких частиц в свободном виде, полу-чивщих название свободных радикалов. [c.69] Свободные радикалы могут образовываться при процессах термического разложения углеводородов (крекинг и пиролиз нефти), при разложении перекисных соединений и др. [c.69] Свободные радикалы более активны, чем обычные молекулы, и могут взаимодействовать не только друг с другом, но и с недиссоциированными молекулами, образуя новый свободный радикал. Этот новый радикал реагирует со следующей недиссоциированной молекулой и т. д. Таким образом возникает цепь превращений. [c.69] Теория цепных реакций дала возможность выяснить механизм многих органических реакций. Более подробно с цепными реакциями мы познакомимся при изучении высокомолекулярных соединений. [c.69] Иногда берут не готовые галоидные соединения фосфора, а отдельно фосфор и галоид, которые, реагируя друг с другом, образуют галоидные соединения фосфора, действующие на спирт в момент своего образования. [c.70] Реакция обратима. Поэтому для того чтобы реакция протекала до конца, надо либо увеличить концентрацию исходных веществ, пропуская, например, во время реакции газообразный галоидоводород, либо удалять из реакции образующиеся продукты. Практически удобнее использовать второй путь. [c.70] Вернуться к основной статье