ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда этилена (олефины, алкены) из "Органическая химия 1974" Простейший непредельный углеводород этилен НгС=СН2-(так же как метан в ряду предельных углеводородов) является родоначальником гомологического ряда непредельных углеводородов, имеющих общую формулу С Н2п, которые называются этиленовыми углеводородами или олефинами. Название олефины произошло от латинского названия gaz olefiant — маслородный газ , которое было впервые дано этилену из-за его способности образовывать при взаимодействии с хлором жидкое маслянистое вещество (хлористый этилен). В дальнейшем это название стали применять ко всему гомологическому ряду этилена. [c.38] Номенклатура и изомерия. Гомологический ряд этиленовых углеводородов можно вывести аналогично ряду предельных углеводородов путем замены одного из атомов водорода в молекуле этилена НгС = СНг на метильный радикал. [c.38] Названия олефиновых углеводородов по рациональной номенклатуре обычно производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания ан на илен. [c.38] По женевской номенклатуре окончание ан для предельных углеводородов заменяется в названиях олефинов на ен. В конце названия ставится цифра, указывающая углеродный атом, у которого, начиная по счету от начала цепи, находится двойная связь. [c.38] ИЛИ радикалы. Так, бутилен СНз—СНг—СН = СНг можно назвать этилэтиленом, а амилен СНз—СНг—СНг—СН=СНг пропилэтиленом и т. д. [c.39] Необходимо также запомнить очень часто встречающиеся названия двух одновалентных радикалов олефиновых углеводородов радикала этилена СНг=СН—, который называют винилом, и радикала пропилена СНг==СН—СНг—, называемого аллилом. [c.39] Изомерия олефиновых углеводородов зависит от изомерии цепи углеродных атомов и от положения двойной связи. [c.39] Некоторые физические свойства нормальных олефинов приведены в табл. 2. [c.40] Химические свойства. При сравнении химических свойств предельных и непредельных углеводородов на первый взгляд может показаться, что непредельные углеводороды, углеродные атомы которых связаны между собой не одной, а двумя связями, должны быть более устойчивыми к различным химическим превращениям, чем предельные, углеродные атомы которых связаны одной связью. Однако на самом деле наблюдается как раз противоположное явление непредельные углеводороды по своим химическим свойствам резко отличаются от предельных значительно большей реакционной способностью. Эта реакционная способность проявляется прежде всего в том, что этиленовые углеводороды легко вступают в реакции присоединения, в то время как предельные углеводороды к таким реакциям неспособны. [c.40] Мы знаем, что две связи между атомами углерода в этиленовых углеводородах качественно неравноценны одна из них является а-связью, а другая я-связью. Физическими методами доказано, что на образование я-связи затрачивается значительно меньшее дополнительное количество энергии по сравнению с затраченным на образование а-связи. [c.40] Поэтому и на разрыв я-связи требуется затратить меньше энергии, чем на разрыв а-связи. Наличием малопрочной я-связи и объясняется высокая реакционная способность этиленовых углеводородов, в частности их способность к реакциям присоединения, которые характерны для всех непредельных соединений. [c.40] Без катализаторов в обычных условиях водород по двойной связи не присоединяется. [c.40] Присоединение галоидоводородов. При изучении этой реакции известный русский ученый В. В. Марковников установил интересную закономерность, получившую название правила Марковникова, которое формулируется так при присоединении к непредельным соединениям веш,еств, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрогенизиро-ванному (связанному с наибольшим числом атомов водорода) углеродному атому. [c.41] Полимеризация. Молекулы олефинов могут соединяться друг с другом или, как говорят, вступать в реакции уплотнения. Реакции уплотнения, в результате которых образуются соединения, имеющие тот же состав, но более высокий молекулярный вес, называются реакциями полимеризации. Полимеризация олефиновых углеводородов происходит с разрывом двойной связи под действием катализаторов (хлористый цинк, серная кислота и др.). [c.42] Если при уплотнении происходит соединение двух одинаковых молекул непредельных углеводородов, то образовавшееся вещество называется димером исходного вещества из трех мо лекул получается тример и т. д. [c.42] Высокомолекулярные продукты полимеризации называются полимерами. [c.43] Значительный интерес представляет так называемый тетрамер пропилена — проаукт полимеризации пропилена в жидкой фазе при температуре около 200°С и давлении 40 кгс/см . Образующийся технический продукт представляет собой смесь углеводородов с числом углеродных атомов от 9 до 15. [c.43] Полимеризация олефинов приводит также к образованию многих ценнейших пластических масс (подробнее см. стр. 310 сл.). [c.43] СНз—СНг—ОЗОзН — СН2=СНг + НаЗО. [c.44] Вернуться к основной статье