ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда этилена (олефины, алкены) из "Органическая химия 1971" Пропан СНз—СНг—СНз- Бесцветный газ, нерастворим в воде. Содержится в попутных газах нефтедобычи. Так же, как и этан, служит сырьем для получения многих химических веществ (стр. 77). [c.44] Состав и строение. Двухвалентный углеводородный радикал в сочетании с аналогичным радикалом (например, НгС и СН2) дает углеводород, имеющий строение Н2С=СНг, в котором каждый из двух атомов углерода затрачивает на соединение друг с другом не одну (как в предельных углеводородах), а две валентности. Такой углеводород, состоящий как бы из двух метиленовых радикалов, имеет двойную связь и называется этиленом. [c.44] Из двух трехвалентных углеводородных радикалов (метинов) НС= и =СН получается новый углеводород— ацетилен НС = СН, в котором каждый углеродный атом затрачивает на соединение с другим углеродным атомом уже три валентности. Таким образом, ацетилен — углеводород, имеющий тройную связь. [c.44] Органические соединения, содержащие двойные или тройные связи между атомами углерода, называются непредельными (ненасыщенными) соединениями. [c.44] Вспомним, что каждая валентная черточка в формулах органических соединений с ковалентной связью (а двойные и тройные связи также относятся к типу ковалентных) означает общую для этих двух атомов пару электронов или с современной электронной точки зрения наличие двух взаимно перекрывающихся электронных облаков, образованных общей парой электронов. [c.44] С помощью слол ных физических исследований было доказано, что электронное строение двух связей, соединяющих атомы углерода, например в этилене НгС = СНг, различно. [c.44] При простой (ординарной) связи, изображаемой одной валентной черточкой, нанбольшее перекрывание электронных облаков осуществляется по прямой, соединяющей два атома. Такая простая ковалентная связь носит название о-связн (снгма-связи). [c.45] Номенклатура и изомерия. Гомологический ряд этиленовых углеводородов можно вывести аналогично ряду предельных углеводородов путем замены одного из атомов водорода в молекуле этилена НгС = СНг на метильный радикал. [c.46] Названия олефиновых углеводородов по рациональной номенклатуре обычно производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания ан на илен. [c.46] В некоторых случаях по рациональной номенклатуре производят названия олефинов, рассматривая их как этилен, у которого один или несколько водородов замещены на. другие атомы или радикалы. Так, бутилен СНз—СНг—СН = СНг можно назвать этилэтилецом, а амилен СНз—СНг—СНг—СН = СНг — пропилэтиленом и т. д. [c.47] Необходимо также запомнить очень часто встречающиеся названия двух одновалентных радикалов олефиновых углеводородов радикала этилена СНг = СН—, который называют винилом, и радикала пропилена СНг = СН—СНг—, называемого аллилом. [c.47] Изомерия олефиновых углеводородов зависит от изомерии цепи углеродных атомов и от положения двойной связи. [c.47] У последующих углеводородов ряда этилена число изомеров резко возрастает. [c.47] Некоторые физические свойства нормальных олефинов приведены в табл. 2. [c.48] Мы знаем, что две связи между атомами углерода в этиленовых углеводородах качественно неравноценны одна из них является а-связью, а другая л-связью. Физическими методами доказано, что на образование я-связи затрачивается значительно меньшее дополн -тельное количество энергии по сравнению с затраченным на образование а-связи. [c.49] Поэтому и на разрыв л-связи требуется затратить меньше энергии, чем на разрыв а-связи. Наличием малопрочной л-связи и объясняется высокая реакционная способность этиленовых углеводородов, в частности их способность к реакциям присоединения, которые характерны для всех непредельных соединений. [c.49] Без катализаторов в обычных условиях водород к двойной связи не присоединяется. [c.49] Если при уплотнении происходит соединение двух одинаковых молекул непредельных углеводородов, то образовавшееся вещество называется димером исходного вещества из трех молекул получается тример и т.д. [c.52] Вернуться к основной статье