ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Тема 4. Непредельные углеводороды (10 часов) из "Преподавание органической химии в профессионально-технических училищах" Демонстрационные и лабораторные опыты. Получение этилена и ацетилена и ознакомление с их свойствами. Ознакомление с техническими свойствами каучука и резины. [c.52] Материал темы можно разделить на три части. Первая часть—экспериментальный материал по непредельным углеводородам (этиленовым, ацетиленовым и диеновым), вторая часть — теоретический материал по электронному строению углеводородов, третья часть — понятие о природном каучуке и резине. [c.52] Данная тема расширяет представление учащихся об углеводородах. Им уже знакомы предельные углеводороды, которые характеризуются насыщенностью углеродных атомов. Для этого типа соединений характерна малая реакционная способность (отсюда название — парафины). Учащиеся ознакомились также с основной реакцией предельных углеводородов — реакцией замещения. Теперь им предстоит ознакомиться с непредельными углеводородами, основное характерное свойство которых ненасыщенность. [c.52] Демонстрационные опыты бромирования непредельного и предельного углеводородов позволяют наглядно представить основное различие между предельными и непредельными углеводородами. В дальнейшем учащихся нужно ознакомить и с другими примерами реакций присоединения гидрирования, гидрохлорирования этиленовых соединений гидрирования, бромирования, гидрохлорирования и гидратации ацетиленовых соединений. Особое внимание нужно обратить на реакцию гидратации этилена — самый дешевый метод промышленного получения этилового спирта. [c.52] Из теоретических вопросов следует дать понятие о я-связи (двойной и тройной), а также о геометрической цис-транс-изомерии этиленовых углеводородов. [c.52] Преподаватель указывает, что если бы можно было проанализировать выделяющийся газ, то было бы установлено, что он содержит два атома углерода, и тогда можно было бы предположить, что это знакомый учащимся углеводород этан — СгНе. Однако содержание водорода в этом газе на два атома меньше, т. е. его формула С2Н4. [c.53] Таким образом, преподаватель подводит учащихся к представлению, что получающийся при дегидратации этилового спирта газ ненасыщен, ему не хватает двух атомов водорода или брома. [c.53] Преподаватель называет полученное соединение — этилен и объясняет, как образуются названия соединений ряда этилена —прибавлением к корню названия соответствующего представителя предельных углеводородов окончания илен этан — этилен, пропан — пропилен, бутан — бутилен. [c.54] По Женевской номенклатуре названия углеводородов этиленового ряда образуются прибавлением окончания ен к корню названия соответствующего представителя предельных углеводородов этан — этен, пропан — пропен, бутан —бутен-1 и бутен-2 (изомеры). Цифры после названия углеводорода означают номер углеродного атома, соединенного с последующим двойной связью. [c.54] Далее преподаватель указывает, что в лаборатории этиленовые углеводороды получают в основном дегидратацией спиртов. [c.54] Необходимо подчеркнуть, что две связи между угле-родами не прочнее, чем простая связь. Вторая связь легко рвется, в результате чего образуются насыщенные соединения. Так, если при дегидрировании этана (т. е. удалении двух атомов водорода) образуется этилен, то при гидрировании этилена легко образуется этан. [c.55] Все соединения, содержащие двойную связь, обесцвечивают раствор брома, т. е. связывают бром и образуют насыщенное соединение в случае этилена это производное этана — дибромэтан. [c.55] Как видно из этих формул, атомы брома могут находиться рядом (цис-изомер) или далеко друг от друга (транс-изомер). Это различие в строении обусловливает различие физических свойств этих соединений, т. е. для дибромэтилена возможны два изомера с различными физическими свойствами — цис- и транс-изомер. [c.56] Следующее занятие темы Непредельные углеводороды посвящается строению и свойствам ацетилена. Необходимо, чтобы учащиеся поняли, что тройная связь между атомами углерода осуществляется тремя парами электронов, но связь между атомами углерода, как и в этилене, не становится прочнее. Учащиеся должны запомнить, что этиленовые соединения и в еще большей степени ацетиленовые реакционноспособнее, чем парафины. [c.56] Необходимо повторить, что связь С—Н и С—С осуществляется парами электронов. [c.56] Получают формулу ацетилена. [c.56] Преподаватель объясняет, как образуются названия ацетиленовых соединений по Женевской номенклатуре из корня названия соответствующего представителя ряда метана и окончания ин пропин, бутин-2. Цифрой обозначают атом углерода, который связан с последующим атомом тройной связью. [c.57] Необходимо рассказать, что ацетилен употребляется также в качестве сырья для промышленного производства многих продуктов, например уксусного ангидрида, эти-лацетилена, хлористого винила, винилацетата и их полимеров, винилацетилена, хлоропрена,тетрахлорэтана, три-хлорзтилена и т. д. [c.57] Преподаватель сообщает учащимся, что эту реакцию открыл М. Г. Кучеров в 1887 г. Она широко используется в промышленности для синтеза уксусного альдегида. [c.58] Вернуться к основной статье