ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Электронные представления о простых и кратных углерод-углеродных связях из "Основные начала органической химии том 1" Согласно современным представлениям, необходимым условием для образования химической связи между двумя атомами является перекрывание облаков их электронов. Электрон образует связь в том направлении, в котором расположена наибольшая часть его облака, так что при этом осуществляется максимальное перекрывание облаков двух связующих электронов. [c.116] В случае простой связи (изображаемой одной валентной черточкой) максимальное перекрывание осуществляется по прямой, соединяющей два атома (рис. 8). Такая простая ковалентная связь называется о-связью, а электроны, ее образующее, — 0-электронами. [c.117] Строение молекулы этилена может быть также схематически аредставлено, как показано на рис. 10. [c.118] Неравноценность связей могла бы быть установлена физическими методами исследования, из которых важное значение имеет, нйпример, определение энергии связей С—С, С = С и С=С. Значения энергии этих связей составляют соответственно 79,3 140,5 196,7 ккал моль (средние значения). Как видно, при образовании второй связи между углеродными атомами общая энергия связи между двумя атомами не становится вдвое большей, а возрастает лишь на 61,2 ккал моль отсюда делается вывод, что я-связь слабее о-связи. Еще меньше увеличивается энергия связи между атомами углерода при возникновении третьей связи (на 56,2 ккал моль). [c.119] Однако и из этих данных все же нельзя сделать однозначного вывода о неравноценности а- и я-связей. Строго говоря, приведенный ход возрастания энергии связей между двумя атомами может свидетельствовать о различии а- и я-связей только в том случае, если предварительно сделать допущение, что энергия простой связи С—С по крайней мере существенно не меняется, если рядом с ней возникает вторая связь (при переходе С—С — С = С), а затем и третья. Без такого предварительного допущения нельзя аргументировать различие а- и я-связей приведенными величинами энергии их образования. [c.119] В тех случаях, когда связь осуществляется между атомами, различающимися по электробтрицательности, она поляризована, т. е. электроны, ее образующие, смещены в сторону более электроотрицательного атома. При этом поляризация л. овязи всегда больше поляризации а-связи, связывающей те же атомы. Вместе с тем при такой поляризации электроны не переходят целиком из электронной оболочки одного атома в оболочку другого. [c.120] Изогнутая стрелка указывает направление смещения я-электронов, т. е. направление поляризации я-связи. [c.120] Наличие этих зарядов во многом определяет химическое поведение карбонильных соединений (течение реакций присоединения, замещения и др.). [c.121] Вернуться к основной статье