ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Теория химического строения Бутлерова. Основные положения из "Курс теоретических основ органической химии издание 2" При разработке новой теории надо было решить вопрос, можно ли химическими методами познавать расположение атомов в молекуле (химическую конституцию). Подавляющее большинство химиков в то время отрицательно отвечало на этот вопрос (стр. 19,24 сл.). Эта неправильная установка в значительной степени помешала им создать на основе достигнутых представлений новую теорию в орга-нической химии, которая не только обобщила бы весь имеющийся материал, но явилась бы руководящей для дальнейших исследований. Такая теория и была создана русским химиком А. М. Бутлеровым. [c.31] Бутлеров по-новому подошел к разрешению ряда вопросов, в частности к вопросу о связи между строением и свойствами органических соединений. В отличие от современников, он утверждал, что химические свойства вещества определяются не только количеством и качеством элементов, входящих в его состав, но и химическим строением соединения, а следовательно, и наоборот,—строение вещества может быть познано—определено на основании его химических свойств. По Бутлерову, хими.ческая натура сложной частицы определяется [атурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением (разрядка Бутлерова). [c.31] Что же представляет собою химическое строение Бутлеров определяет его следующими словами Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным Количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу . И далее он добавляет ...Дальнейшее развитие выраженного здесь воззрения (о связи между строением и свойствами.—Т. Т.) укажет—насколько химические свойства веществ зависят от химического строения, насколько высказанное правило недостаточно и какое взаимное влияние могут оказывать два атома, находящиеся внутри одной и той же химической частицы, но химически не действующие непосредственно друг на друга . [c.31] Как видно из вышеизложенного, Бутлеров придавал решающее значение взаимному влиянию атомов которое проявляется уже в процессе образования молекулы, причем взаимное влияние проявляют также непосредственно не соединенные друг с другом атомы, что впервые было отмечено Бутлеровым, и именно это отличает молекулы, состоящие из химически связанных атомов, от любой механической постройки. [c.32] В образовавшейся молекуле атомы, входящие в ее состав, благодаря взаимному влиянию проявляют различные свойства. Химические отношения (характер) каждого элементарного пая, находящегося в сложном теле,—указывал Бутлеров в учебнике,—определяются, с одной стороны, его натурой и способом химического помещения в частице, с другой—натурой, количеством и химическим расположением остальных паев, заключенных в той же частице . [c.32] Таким образом, в противовес прежним исследователям, Бутлеров считал, что химическое строение можно установить путем изучения химических свойств веществ, потому что реакционная способность отдельных атомов и групп, входящих в состав молекулы, определяется ее химическим строением, теми взаимными влияниями, которые осуществляются между отдельными атомами в молекуле. [c.32] По-новому был также поставлен вопрос и о методах исследования органических соединений. В первой половине XIX века основным методрм исследования в органической химии был анализ. Для получения новых веществ химики в основном пользовались разрушением сложных природных соединений. Жерар в своем учебнике (1848 г.) писал Химик почти всёгда производит эти интересные метаморфозы следующим образом он подвергает сложные частицы, состоящие из большого числа атомов углерода, водорода и других горючих элементов, частичному разложению, имеющему целью удалить некоторое количество углерода, водорода и азота в виде воды, углекислоты и аммиака. Он таким образом упрощает углеродные частицы, разбивает их на две или более других частиц и далее Без сомнения химик может в небольшом числе случаев усложнять углеродистые частицы и соединять две или три из них для образования одной, но этот способ составления вновь редко удается и далеко не так практичен, как обратный, где иногда сложную частицу разбивают на десять, двадцать, тридцать и более простейших частиц . [c.32] Бутлеров предлагает использовать метод синтеза как средство для получения разнообразных веществ путем сознательного построения молекул заданной структуры, как метод исследования и как метод изучения закономерностей в органической химии. Этот новый путь в познании природы органических соединений в дальнейшем нашел широкое применение. [c.33] Метод синтеза является ведущей формой исследования в органической химии со времени Бутлерова и до наших дней. [c.33] Заключительная часть доклада Бутлерова посвящена вопросу о химических формулах. Он считал, что химическая формула должна отображать химическое строение. По его мнению для каждого тела возможна будет в этом смысле лишь одна рациональная формула, и когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от их химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств . [c.33] Однако в отличие от типических формул Бутлеров в своих формулах четко выделял атомы, или группы, находящиеся в непосредственной связи, соединяя их фигурными скобками. [c.33] Начиная с 1862 г. Бутлеров усиленно работал над теоретическим развитием основных положений теории химического строения и над подтверждением ее фактическим, экспериментальным материалом. В работах 1863—1864 гг. он в первую очередь занялся выяснением причин изомерии углеводородных радикалов—явления, которое не могло быть объяснено всеми предыдущими теориями и объяснение которого должно было стать проверкой правильности созданной им теории. [c.33] В 1864 г. Бутлеров подробно рассмотрел изомерию бутиловых и амиловых спиртов и вывел формулы всех возможных изомеров этих соединений, реальное существование которых было в дальнейшем подтверждено экспериментально. В частности, он впервые осуществил по разработанному им оригинальному методу получения спиртов—через цинкорганические соединения—синтез простейшего представителя третичных спиртов —третичного бутилового спирта [24]. В дальнейшем Бутлеров синтезировал и другие третичные спирты [25]. Эти работы являлись первым блестящим экспериментальным подтверждением теории химического строения. [c.34] ИЗ теории химического строения. В 1867 г. он синтезировал предсказанные им изомерные углеводороды и доказал различие их химических и физических свойств. Оценивая важность доказательства существования изомерных углеводородой состава С4Н1,, Бутлеров писал Они представляют первый случай, в котором изомерия предельных углеводородов объяснена, химическое строение частиц вполне известно, и который заранее был предвиден теорией [26, 271 (курсив Бутлерова). [c.35] Теория химического строения не только объясняла причину изомерии, но и давала возможность выводить формулы любых изомерных органических соединений. [c.35] В 1864 г. Бутлеров издал учебник органической химии, в котором последовательно провел новые воззрения через все разделы орга нической химии. В 1868 г. учебник Бутлерова вышел вторым изданием и был переведен на немецкий язык. Эти учебники оказали огромное влияние на дальнейшее развитие органической химии не только в России, но и за рубежом [27а, стр. 157]. [c.35] В 1861 г. одновременно с созданием Бутлеровым теории химического строения появилась работа физика Лошмидта, в которой он чисто умозрительным путем пытался изобразить большое количество органических соединений. Однако работа эта, не основанная на химическом эксперименте, прошла почти незамеченной и не оказала влияния на развитие органической химии [28, стр. 153—154]. [c.35] Хотя основные принципы теории химического строения были высказаны Бутлеровым в 1861 г. и получили блестящее обоснование в его экспериментальных работах и статьях 1861—1872 гг., а также в учебнике, вышедшем в 1864 и 1868 гг., во многих курсах органической химии и монографиях, особенно за рубежом, имя Бутлерова при изложении теории строения либо не упоминается вовсе, либо, в редких случаях, упоминается наряду с именами Купера и Кекуле. [c.35] После того как Бутлеров путем разъяснения изомерии углеводородных остатков доказал правильность нового учения, Кекуле во втором выпуске П тома своего учебника (1864 г.) заявил, что он пользовался представлением о способе связи атомов , начиная с 1857 г. Приведенный выше разбор работ Кекуле и Купера и сопоставление их высказываний с представлениями Бутлерова доказывают необоснованность утверждения Кекуле. [c.36] Установление четырехвалентности углеродного атома и способности его атомов соединяться друг с другом не привело этих ученых к созданию новой теории химического строения. Тем не менее, когда после 1864 г. (т. е. после выхода в свет учебника Бутлерова и его многочисленных статей) учение о химическом строении было признано почти всеми, когда для большинства химиков стала уже очевидна правильность идей Бутлерова,—имя великого творца теории строения стали замалчивать. [c.36] Вернуться к основной статье