ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Природа орто-эффекта из "Гомолизация органических молекул" Б котором метильные группы взаимодействуют непосредственно через пространство. [c.55] Классические эффекты органической химии — мезомер-ный, индуктивный и стерический — не в состоянии, например, объяснить, почему орто-толуиловая кислота (III) сильнее не только мета- и пара-изомера, но и самой бензойной кислоты. Только приняв усиление КПЗ при отщеплении протона (IV), можно понять ее повышенную склонность к его отщеплению. [c.55] Орто-эффект часто объясняют чисто электростатическим диполь-дипольным взаимодействием и считают его частным случаем эффекта поля [2]. С точки зрения внутримолекулярных КПЗ, диполь-дипольное взаимодействие есть, однако, лишь частный случай, когда одноэлектронный перенос представлен в незначительной степени. [c.55] Рассмотрим в связи с этой проблемой производные анилина. [c.56] Исходя из ранее приведен 1Ь х соображений, понпженн то основность орто-изомера по сравнению с мета-, пара- и незамещенным анилином можно также объяснить прямым взаимодействие ,. метильной и аминогрупп аналогичной природы, как, например, в индоле (VII), где основность аминогруппы сильно понижена. [c.56] Вернуться к основной статье