ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Простейшие гетероциклы из "Справочник Химия изд.2" Номенклатура. При построении систематических названий кольцевых си- стем используется название соответствующего карбоциклического углеводо рода (при этом необходимо принимать во внимание двойные связи) и следующие приставки для гетероатомов N — аза, 8 — тиа и О — окса. При наличии различных гетероатомов соблюдается порядок нх указания О—8—N. [c.539] Нумерацию атомов в гетероциклах (для систематизации названий продуктов замещения) пачииают в моноциклических соединениях с гетероатома (цифра I). Прн нескольких гетероатомах нумеруют первым О, затем 8, ЫН и Ы, причем необходимо следить за тем, чтобы они получили наименьшие цифры (смежные гетероатомы отмечают цифрами 1 и 2). [c.540] Отдельные представители. Пиррол С НзЫ—бесцветная жидкость с приятным запахом, т. кип. 130 °С на воздухе в результате осмоления постепенно принимает коричневую окраску. Качестве)1ной реакцией на пиррол является окрашивание в нем в красный цвет сосновой лучины, предварительно пропитанной хлороводородной кислотой п высушенной. Циклическая пиррольная система встречается в гемоглобине — веществе, окрашивающем кровь, в хлорофилле — веществе, окрашивающем листья, и в билирубине — веществе, окрашивающем желчь. [c.540] Фуран С4Н4О — бесцветная, легко летучая жидкость с запахом хлороформа, т. кип. 32 °С. Подобно пирролу окрашивает сосновую лучину (но в зеленый цвет). В молекулах углеводов с пятнчленнымн циклами (фуранозы) лежит фурановая система (см. 36.1). [c.540] Тетрагидрофуран (оксолан, ТГФ) С4НвО — жидкость, т. кип. 66 °С. Получается при полном каталитическом (Ы1-, Оз- или Рс1-катализаторы) гидрировании фурана при 80—140 С. Широко применяется как растворитель, в частности, для поливинилхлорида, а также слух ит сырьем для получения уретановых эластомеров. [c.541] Тиофен С4Н45 — жидкость с очень сильным запахом, т. кип. 84 °С. По физическим и химическим свойствам напоминает бензол, хотя и несколько активнее его. Содержится (0,1—0,2 %) в продукте коксования каменного угля — техническом бензоле. [c.541] Мочевая кислота (2,6,8-трноксопурин) С5Н4Ы40з — белый кристаллический порошок без запаха. Соли и сложные эфиры этой кислоты называются уратами. Мочевая кислота содержится в тканях (мозг, печень, кровь), моче и поте млекопитающих. При некоторых нарушениях обмена веществ она накапливается в виде уратов в организме (камни в почках и в мочевом пузыре, подагрические отложения в суставах). [c.541] Кофеин (теин 1,3,7-триметилксантин) С8НюЫ402 — один из распространенных алкалоидов (см. 39.2), представляющий собой белый кристаллический порошок, без запаха и горький на вкус, т. пл. 236 °С. При нагревании сублимируется. Кофеин содержится в листьях чая (до 5 %), в зернах кофе (до 1—1,5%) и в орехах кола. Получают из природного сырья и синтетическим способом. Сильный стимулятор центральной нервной системы. [c.541] Используется как растворитель и сырье для синтеза красителей, пестицидов и лекарственных средств. [c.542] Индол (бензо[й]пиррол) jHjN—твердое вещество его присутствием, наряду со скатолом (Р-метилиндолом), объясняется неприятный запах фекалий. Довольно значительные количества индола (2—2.5 %) содержатся в каменноугольной Смоле, а также жасминовом масле и некоторых цветах (белой акации, померанца и др.). Индол является структурным фрагментом известной природной синей краски — индиго. [c.542] Применяют для производства меламино-формальдегидных смол в пластмасс. [c.542] Вернуться к основной статье