ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Конкуренция реакций SN2 и SN1. Амбидентные нуклеофилы из "Органическая химия Том1" Соответственно этому уравнению, увеличение концентрации гидроксид-иона ведет к росту вклада члена второго порядка. Реакции 5 2 способствует также применение полярных апротонных растворителей, а доля реакции возрастает в протонных растворителях, обладающих высокой ионизирующей способностью. [c.604] Соотношение механизмов 5д,1 и 5д,2 в том или ином процессе нуклеофильного замещения в ряде случаев существенно зависит от природы нуклеофила. Особенно это относится к применению амбидентных нуклеофилов. Амбидентными нуклеофилами называют нуклеофильные реагенты, имеющие не менее двух атомов, которые могут быть донорами пары электронов при образовании ковалентной связи с молекулой субстрата. [c.604] В согласии с этим применение диметилсульфоксида и диметилформамида в указанных реакциях способствует протеканию реакций 5д,2 с образованием нитросоединений и алкилцианидов. В воде и спирте предпочтительно протекают реакции 5д,1 с образованием эфиров азотистой кислоты и изонитрилов. [c.605] Амбидентными являются и некоторые другие ионы, например сульфит-, гидросульфит- и цианат- (МСО)-ионы. В частности, сульфит-ион протонируется по более основному центру - атому кислорода, а в реакциях с галогеналканами реакция идет по более нуклеофильному центру - атому серы. [c.605] Аналогично проявляет себя и гидросульфит-ион. [c.605] К амбидентным ионам относят и енолят-ионы (см. подробнее об этом в разд. 19.1.5). [c.605] Вернуться к основной статье